Η Καλαμάτα διαθέτει μια εντυπωσιακή επιλογή από ξενοδοχεία 5 αστέρων, που συνδυάζουν τη σύγχρονη πολυτέλεια με την αυθεντική ελληνική φιλοξενία. Οι επισκέπτες μπορούν να επιλέξουν ανάμεσα σε παραθαλάσσια θέρετρα, μπουτίκ ξενοδοχεία στο κέντρο ή καταλύματα με εγκαταστάσεις σπα και ιδιωτικές πισίνες. Οι τιμές διαμονής κυμαίνονται συνήθως από 150 έως 350 ευρώ το βράδυ, ανάλογα με την εποχή και τις παροχές. Δημοφιλείς περιοχές για διαμονή είναι η παραλιακή ζώνη του κόλπου, το κέντρο της πόλης κοντά στο Αρχαιολογικό Μουσείο, και η περιοχή Verga με θέα στον Μεσσηνιακό κόλπο.
Ανάμεσα στα κορυφαία καταλύματα, το Grecotel Filoxenia Kalamata προσφέρει το Olive Spa και γαστρονομική εμπειρία με θέα τον Ταΰγετο, ενώ το Horizon Blu Boutique Hotel διαθέτει ιδιωτικές πισίνες σε ορισμένα δωμάτια. Το Garden City Resort ξεχωρίζει με την infinity πισίνα και το δωρεάν ποδήλατο, και το Messinian Icon Hotel & Suites εντυπωσιάζει με την πανοραμική θέα στη θάλασσα. Το Elysian Luxury Hotel And Spa βρίσκεται ακριβώς πάνω στην παραλία, το Neilson Messini Activity Beach Club απευθύνεται σε λάτρεις της δραστηριότητας με κανό και τένις, και το Vasilikon Hotel 1888 αποτελεί ιστορικό μνημείο με μοναδική ατμόσφαιρα. Τέλος, το Grand Hotel Kalamata προσφέρει απευθείας πρόσβαση στην παραλία και σύγχρονο εστιατόριο.